查尔斯海威（德克斯特弗莱彻饰）掌控着自己的生活；他即将完成六年级大学学业并开始在牛津大学学习。他十九岁了，二十岁之前想要一个年长的女人。美丽的雷切尔诺伊斯（艾翁斯凯饰）登场，查尔斯将他的“诱惑大师”日常动作发挥到了极致。然而事情变得复杂，查尔斯有很多前任和一个奇怪的姐夫。瑞秋有一个名叫德福雷斯特（詹姆斯斯派德饰）的男朋友，而查尔斯的父亲有一个情妇。